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ジュリア・ロバーツの代表作にして、キャメロン・ディアスの出世作。胸がきゅんとするラブコメディ
『プリティ・ウーマン』『ノッティングヒルの恋人』などのジュリア・ロバーツが、キャリア絶頂期の1997年に主演したラブコメディ。
まだ若手女優だったキャメロン・ディアスが、キュートな恋敵役で魅力を炸裂させているのも見どころ。
料理評論家のジュリアンには忘れられない男性がいた。
元恋人でいまは親友のマイケル。彼とは、お互いに28歳まで独身だったら結婚しようという約束を交わした仲なのである。
28歳の誕生日を間近に控えたある日、マイケルからの電話がかかってきた。
約束通りプロポーズしてくれると思っていたジュリアンだが、なんとマイケルは今度の日曜日に結婚するという。しかも、結婚相手は20歳の女子大生！
突然の知らせを聞きショックを受けたジュリアンは、マイケルを奪い返すために彼が滞在するシカゴに勢いよく乗り込むが、マイケルのフィアンセであるキミーに大歓迎されてしまう。
自分のことをつゆほども疑っていないキミーを前に、かすかな罪悪感を抱きつつも、ジュリアンはあの手この手で2人の仲を裂こうとする。
果たしてジュリアンはマイケルを奪還できるのか？ すべてが終わった時、彼女の前に現れる本当の「ベストフレンド」とは誰なのか？
バート・バカラックの軽快な音楽が全編に彩を添え、ジュリアンの友人でゲイの編集者ジョージや、キミーの少し変わった親族など脇を固めるキャラクターも賑やか。ラブコメディの醍醐味を大いに味わえる作品。